Флаг Усмани утвержден Утвержден решением Совета депутатов города Усмани от 21 декабря 2012 года № 22/113 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 8051 Описание флага:

"Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с зеленой полосой вдоль нижнего края (шириной в 1/4 ширины полотнища) и стоящей вплотную к ней желтой копной, сложенной из хлебных снопов».

Обоснование символики флага города Усмани.
Флаг разработан с учетом герба города Усмани, который создан на основе исторического герба уездного города Усмань, Высочайше утвержденного императрицей Екатериной II 16 августа 1781 года (по старому стилю). Подлинное описание исторического герба гласит: "Въ верхней части щита - гербъ Тамбовскiй. Въ нижней - складенная копна въ снопахъ хл?ба, въ голубомъ пол?, въ знакъ изобилiя онымъ страны сей".
Усмань - один из старых городов Липецкой области, выросший вокруг построенной в 1645 году воеводой Вельяминовым крепости. Использование на флаге композиции исторического герба для современного города подчеркивает историческую, культурную и геральдическую преемственность, неразрывную связь многих поколений жителей города; показывает внимательное отношение усманцев к своему прошлому, к традициям.
Желтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения, интеллекта.
Голубой цвет - символ чести, благородства, мира и взаимопонимания.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
компьютерный дизайн: Юрий Коржик (Воронеж), Ирина Соколова (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".

По материалам сайта Союза геральдистов России. Текст документа из архива В. Маркова