В 2019 году с ликвидацией Серпуховского муниципального района городское поселение упразднено и вошло в состав городского округа Серпухов. В административном отношении поселок Пролетарский подчинен "городу областного подчинения Серпухов с административной территорией".

Флаг Пролетарского утвержден решением Совета депутатов городского поселения Пролетарский от 23 ноября 2009 года №3/3 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №6013. Описание флага:

"Прямоугольное зеленое полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль нижнего края красную полосу шириной 1/4 ширины полотнища; в центре полотнища изображены две наклоненные к краям бобины соединенные друг с другом нитью перевитой за желтой колонной".

Обоснование символики флага городского поселения Пролетарский.
В 1870 году при селе Городенка (Городки, Починки) была основана суконная фабрика, которая в дальнейшем получила название "Пролетарий". В 1928 году поселок, образовавшийся вокруг фабрики, был официально отнесен к числу рабочих поселков и получил название Пролетарский. Красный цвет, как символ труда и пролетариата, символически указывает на название поселка, ставшего основой одноименного городского поселения.
Градообразующее предприятие поселения - ткацко-швейное объединение (ныне ОАО СТШО) "Пролетарий", что в гербе отражено двумя бобинами, связанными золотой нитью и столбом, аллегорией заводской трубы. Символика нити - связь прошлого с настоящим, связь разума с действием, символ дороги к знаниям. Символика столба многозначна:
- символ возвышения, величия;
- символ опоры, поддержки;
- символ силы и храбрости героев.
Поселение Пролетарский входит в состав Серпуховского района. Зеленое поле герба Пролетарского городского поселения совпадает с зеленым полем герба Серпуховского района, что показывает связь городского поселения с муниципальным районом.
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, надежду.
Красный цвет - символ мужества, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника, труда.
Золото - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая.
Авторская группа:
идея флага: Валерий Сугак (п. Пролетарский);
геральдическая доработка: Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки)".

По материалам сайта "Союза геральдистов России"