Флаг Пестяковского района утвержден решением Пестяковского районного совета от 5 июня 2009 года № 40 . Cогласно тексту Положения о флаге:
3.1. Описание флага Пестяковского района:
«Флаг Пестяковского района представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, разделенное на две неравные части: слева у древка на 3/4 полотнища белая полоса, окаймленная червленью (красным) и покрытая червленой (красной) косвенной мелкоступенчатой решеткой с червлеными (красными) греческими крестами в просветах; на ? полотнища в желтом поле 8 лазоревых (синих, голубых) с лазорево-желтой сердцевиной цветков льна в круг (2, 2, 2, 2)».
3.2. Обоснование символики флага Пестяковского района:
Флаг Пестяковского района создан на базе герба Пестяковского муниципального района, утвержденного решением Пестяковского районного совета №144 от 09.04.2004г.
Пестяковский район имеет богатую историю. Центр района - поселок Пестяки - известен с 1379 года. В 1583 году упоминается как владение бояр Пожарских-Стародубских. В начале XVIII столетия князья Хованские построили на Пестяковской земле суконную фабрику, что определило дальнейшее развитие и специализацию района. Синие цветки льна в гербе отражают традиционную для района отрасль по выращиванию и переработке льна.
Орнамент, изображенный как геральдическая решетка, показывает то, что здесь более ста лет назад зародился строчевышивальный промысел. Благодаря этому промыслу Пестяковская земля была известна далеко за пределами своей губернии. В настоящее время мастера бережно сохраняют и передают свое умение, продолжая традиции Пестяковской вышивки.
Желтое в геральдике - символ богатства, постоянства, урожая, солнечного света.
Белое - символ покоя, мира, взаимопонимания, чистоты, совершенства.
Червленый (красный) цвет - сила, любовь, мужество, храбрость, красота.
Лазоревый (синий, голубой) цвет - символ славы, чести, возвышенных устремлений.
По материалам правовой базы Министерства юстиции
Флаг Пестяковского района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 5572.