Флаг МО "Новосильское сельское поселение" утвержден решением Совета народных депутатов Новосильского сельского поселения от 30 мая 2012 года № 103 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 7777. Описание флага:

"Прямоугольное двухстороннее полотнище зеленого цвета с отношением ширины к длине 2:3, разделенного по горизонтали белой волнистой полосой шириной 1/5 ширины полотнища. На верхней и нижней зеленых частях полотнища воспроизведены по два голубых василька на желтом стебле, между которыми вверху - желтая византийская звезда, а внизу - желтый колос".

Обоснование символики флага Новосильского сельского поселения.
История населенных пунктов Новосильского сельского поселения, таких как административный центр, село Новосильское, связана с заселение этих мест в 60 годы XVII века поселенцами из-под Новосиля Орловского края. Мотивы герба уездного города Новосиль (в 1778 году входил в состав Тульского наместничества) зеленое поле, васильки, колос нашли отражение во флаге Новосильского сельского поселения. В 2010 году в состав Новосильского сельского поселения вошли земли и населенные пункты еще двух сельских поселений: Голосновского и Троицкого. Помимо мотива герба города Новосиль, на флаге поселения аллегорически отражены и вновь вошедшие поселения: Голосновское - через белую волнистую полосу (аллегорический символ реки Голая Снова) и Троицкое - через образ византийской звезды (впервые христианство стало государственной религией в Византии).
Символика фигур флага поселения многозначна:
- зеленое поле и колоски - символизируют зерновое направление предприятий сельского хозяйства Новосильского поселения;
- луговые васильки - символ прекрасной природы здешних мест. Василек - символ доверия;
- византийская звезда - символ духовности жителей поселения, на территории которых находится две церкви: в селе Березовка, входившей ранее в состав Троицкого сельского поселения (церковь Казанской иконы Божьей Матери), и в селе Голосновка (церковь Покрова Пресвятой Богородицы);
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, молодость и надежду.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения.
Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая.
Голубой цвет (лазурь) - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Авторская группа:
Идея: Константин Моченов (Химки);
Художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (Москва);
Обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России. Текст документа предоставлен В. Марковым