Можайский район Московской области образован в 1929 году. В 2018 году район упразднён как административно-территориальная единица и преобразован в "город областного подчинения Можайск с административной территорией". Муниципальное образование "Можайский муниципальный район" также преобразован в МО "Можайский городской округ".

Флаг Можайского района разработан "Союзом геральдистов России" и утвержден Решением Совета депутатов МО "Можайский район" от 2 марта 1999 года № 197/31 «Об утверждении символики Можайского района». Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под №443 .

"Описание флага: флаг представляет собой белое полотнище с соотношением сторон 2:3, несущее в центре красную с желтыми (золотыми) швами крепость - главную фигуру герба Можайского района.
Символика флага: за основу флага взят исторический герб города Можайска, утвержденный 16 марта 1883 года, без вольной части с изображением территориальной принадлежности к Московской губернии, что не соответствует современному административному статусу - ныне есть Московская область, у которой нет закона о гербе. "Стена с воротами символизирует славное военное прошлое Можайска как крепости, защищавшей западные доступы к городу Москве". Авторы флага: Константин Моченов (г. Химки); Владимир Назаров (г. Москва). Художник: Роберт Маланичев (г. Москва). ".

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России
c любезного разрешения К.Моченова

Каменная стена появилась на гербе города Можайска еще в 1781 году.

Решение 1999 года о символах Можайского района вроде бы признано утратившим силу еще Решением Совета депутатов Можайского муниципального района от 28.06.2012 г. № 449/2012-Р "О гербе Можайского муниципального района Московской области".

Но почему-то Решением Совета депутатов Можайского муниципального района от 21 февраля 2013 года № 545/2013-Р в Решение о символике района 1999 года внесены изменения: само решение переименовано (стало "... об установлении герба и флага Можайского района"), плюс к тому было установлено, что герб и флаг Можайского района 1999 года становятся гербом и флагом Можайского муниципального района, утверждены также новые Положения о гербе и флаге Можайского муниципального района.

Материалы геральдического архива В.Маркова

Флаг городского поселения "город Можайск" отличается от районного наличием красной полосы в верхней части полотнища и серебряными (а не золотыми) швами в кирпичной кладке. Флаг утвержден решением Совета депутатов городского поселения Можайск от 16 января 2007 года №19/12 [мы располагаем текстом Решения Совета депутатов ГП Можайск от 1 февраля 2007 г. №19/12 "Об утверждении флага...". Видимо, это то же решение, но датированное по дате подписания] и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №2859. Описание флага:

"Флаг городского поселения Можайск представляет собой прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль верхнего края красную полосу в 1/5 ширины полотнища и воспроизводящее посередине белой части красную крепость, мурованную серым цветом, из герба поселения".

Обоснование символики флага городского поселения Можайск.
Флаг Можайска создан с учётом его герба.
Герб городского поселения Можайск разработан на основе исторического герба уездного города Можайска Московской губернии, Высочайше утвержденный 16 марта 1883 г. (по старому стилю), подлинное описание которого гласит: "Въ серебряномъ щит‡, червленая зубчатая каменная ст‡на, съ шестью круглыми таковыми же башнями, съ серебряными швами и открытыми воротами. Въ вольной части - гербъ Московскiй. Щитъ украшенъ серебряною башенною короною о трехъ зубцахъ и окруженъ двумя золотыми колосьями соединенными Александровскою лентою".
Город Можайск имеет долгую интересную историю. Впервые в русских летописях он упоминается в 1231 году, хотя существовал, судя по археологическим и другим данным значительно раньше. Люди издавна заселили этот район. Удобное географическое положение сыграло большую роль в становлении и развитии города.
Издревле Можайск был известен как крепость. Его первый кремль с деревянными стенами и башнями был построен на высоком холме, окруженном двойным кольцом водных преград. Внутреннее кольцо образовывал изгиб реки Можайки, овраг и ров, внешнее - река Мжут.
В 1389 - 1454 годах город являлся центром удельного княжества. Здесь даже чеканилась собственная монета.
В XVII столетии в городе был построен большой каменный кремль, по типу московского Китай-города.
Можайск тесно связан с событиями Отечественной войны 1812 года. В 12-и километрах западнее города расположено знаменитое Бородинское поле.
В период Великой Отечественной войны 1941-1945 годов город вновь оказался связанным с военными действиями. В июле-октябре 1941 года строилась Можайская линия обороны. С 12 по 18 октября 1941 года под Можайском шли упорные бои с фашистскими войсками. В период оккупации в районе действовали партизанские отряды. 20 января 1942 года Можайск был освобожден войсками 5-ой армии.
Флаг городского поселения отражает славное прошлое Можайска.
Город Можайск награжден в 1985 году орденом Отечественной войны I степени.
Красная полоса вдоль верхнего края полотнища символизирует принадлежность городского поселения к Московской области.
Красный цвет - символ мужества, силы, трудолюбия, а также красоты и праздника.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, искренности, совершенства, мира и взаимопонимания.
Авторская группа:
идея флага: Владимир Ушаков (Можайск), Константин Мочёнов (Химки),
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва).
Обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

Рисунок прислан А.Куприным ("БИАР", г.Москва)