Флаг Монастырщинского СП утвержден решением Совета народных депутатов Монастырщинского сельского поселения от 26 февраля 2015 года № 240 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 10226.

Описание флага:
"Прямоугольное двухстороннее полотнище малинового цвета с отношением ширины к длине 2:3, нижний край которой имеет голубой цвет; границей двух цветов является белая полоса (шириной 1/15 ширины полотнища), преломлённая в виде стропила с вершиной в центре полотнища. На полотнище изображены фигуры из герба Монастырщинского сельского поселения: в верхней части - 16 желтых пчёл, расположенных в виде креста, а в нижней части - желтый речной якорь".
Обоснование символики флага Монастырщинского сельского поселения.
Единственным населенным пунктом Монастырщинского сельского поселения является село Монастырщина, расположенное на правом берегу реки Дон.
Первоначально на этом месте существовала некая Донецкая казацкая станица. В 1695 году старец Иван с монахами начал строить обитель на правом берегу Дона, близ того места, где теперь расположено село Монастырщина. Около основанного монахами небольшого монастыря появилась казачья слободка - Донецкая пустынь. В 1699 году в пустыни завершилось строительство Успенского храма, и она стала именоваться Донецкой Успенской. Просуществовала пустынь недолго: в 1709 году ее разорили, а казаков разогнали за сочувственное отношение к восстанию Кондратия Булавина.
В 1711 году в Донецкую Успенскую пустынь был переведен из сданной туркам крепости Азов, существовавший там Предтечев монастырь, одной из ценностей которого являлась икона Чудотворный Образ Святого Иоанна Предтечи. Обитель получила статус монастыря.
После слияния двух монастырей, вблизи их были поселены крестьяне, переведенные из дер. Орловки Данковского уезда Рязанской губернии. Так было образовано казенное село, получившее название Монастырщина. Церковь Михаила Архангела (в той части села, которая до 1979 года была отдельным селом Пасека, название которого происходит от находившейся здесь монастырской пасеки).
Символика Монастырщинского сельского поселения многозначна:
- пчелы, образующие крест - символ богатой духовной истории села Монастырщина, в составе которого находится и бывшее село Пасека. Пчела - символ трудолюбия, взаимопомощи, коллективизма;
- голубая часть полотнища, окаймленная белой полосой, в виде стропила - аллегория изгиба реки Дон в месте расположения села. Стропило является символом крыши дома, символом убежища, защиты;
- якорь - символизирует паромную переправу, располагавшуюся в селе. Якорь символизирует опору, надежность, удачу, веру.
Малиновый цвет (пурпур) - символ древности, славы, почета, благородства происхождения.
Голубой цвет (лазурь) - символ возвышенных устремлений, искренности, возрождения.
Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения.
Авторская группа:
Идея: Константин Моченов (Химки).
Художник: Ольга Салова (Москва).
Компьютерный дизайн: Юлия Терещенко (Москва).
Обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

Материалы сайта Союза геральдистов России