Флаг МО "Малоярославецкий район" утверждён решением Малоярославецкого районного Собрания депутатов от 25 апреля 2012 г № 28 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №7729. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из двух равных горизонтальных полос белой и желтой; по периметру полотнища красная зубчатая кайма (габаритной шириной в 1/9 ширины полотнища); посередине, на фоне клиньев, расположено изображение черного медведя, несущего красную алебарду".

Обоснование символики флага Малоярославецкого района.
Флаг разработан на основе герба Малоярославецкого района.
Центр муниципального района - город Малоярославец, один из старейших городов Калужской области, основанный в конце XIV столетия.
Территория современного муниципального района формировалась на протяжении многих лет. Первоначально во второй половине XV века при князе Михаиле Андреевиче Верейском начал сформироваться Ярославецкий уезд, в который вошли земли, бывшие прежде во владении рязанских и московских князей. На протяжении нескольких веков формировались структура земель вокруг Малоярославца. Сформированный к XVII веку уезд был значительно изменен в XVIII веке при Генеральном межевании в ходе административно-территориальных реформ Екатерины П. Границы современного района близки к границам "екатерининского уезда". Сложившаяся взаимосвязь города и окружающих его земель, общность экономических интересов, единая история нашли свое отражение и на флаге. В основе композиции флага Малоярославецкого района взят исторический герб города Малоярославца, Высочайше утвержденный 10 марта 1777 года (по старому стилю). Описание исторического герба гласит: "Древнiй градъ Ярославль, имЬющiй въ гербЪ своемъ медвЪдя, подаетъ причину и сему, такой-же гербъ предписать, съ отличiемъ однако, что въ семъ медвЪдь есть на серебряномъ полЪ и щитъ окруженъ багряною, зубцоватою, опушкою".
Символика деления полотнища на белые и желтые части многозначна:
-деление полотнища образно отражает то, что район занимает выгодное географическое положение и расположен в месте пересечения крупнейших транспортных магистралей.
-желтые и белые части (поля) аллегорически показывают, что на протяжении многих лет Малоярославецкий район сохраняет промышленно-сельскохозяйственную специализацию. Здесь не только выращивают разнообразные культуры, но и занимаются сохранением и переработкой урожая.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения, интеллекта.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Красный цвет - символ мужества, силы, труда, красоты и праздника.
Черный цвет - символ плодородия, мудрости, скромности.

Авторская группа: идея флага: Константин Моченов (Химки); художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва); обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России. Текст документа от В. Маркова