Первый вариант флага района утверждён Решением Собрания представителей Любимского МР № 52 от 27 сентября 2011 года (утр. силу в 2013 г.). Флаг в общем повторяет исторический герб Любима, но секира изображена серебряной на червленой рукояти (а не золотой как в историческом гербе).

3.1. Описание флага Любимского муниципального района:
«Флаг Любимского муниципального района представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3 воспроизводящее композицию герба Любимского муниципального района, разделённое на две равные полосы.
Нижнее поле – зеленое, разделённое черным на несколько частей. Из зелёного поля выходящий чёрный восстающий в серебряном поле медведь, несущий на левом плече серебряную на червлёной рукояти секиру.
3.2. Обоснование символики флага Любимского муниципального района.
Флаг Любимского муниципального района разработан с учетом его герба, который создан на основе исторического герба города Любима Ярославского наместничества, утвержденного 20 июня 1778 года, подлинное описание которого гласит: "Щит разделен пополам: из зеленого поля, разделанного черным на несколько частей, выходящий медведь, в серебряном поле, доказывая, что сей город принадлежит Ярославскому наместничеству". Герб сочинен товарищем герольдмейстера фон Энденом. В XIX в. после реформы Б.Кене герб Любимского уезда часто украшали короной. Зеленое поле, из которого выходит медведь, аллегорически показывает Любимскую землю, леса и луга.
Серебро - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, жизненного роста.
3.3. Авторская группа:
Антоненко Людмила Борисовна
Гурин Виктор Валентинович

По сообщению В. Пермякова.

Так как герб и флаг района 2011 года практически точно повторяли исторический герб Любима (который по идее должен достаться не району, а городу), Геральдическим советом было предложено несколько изменить композицию. Положение о флаге МО Любимский муниципальный район утверждено Решением № 12 от 4 апреля 2013 года. Согласно Положению о флаге (4.4.2013 г.):

3.1. Описание флага Любимского муниципального района:
"Флаг Любимского муниципального района представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба Любимского муниципального района "В серебряном поле возникающий наполовину из-за зеленой, мурованной черным стены, развернутый влево черный стоящий медведь с золотыми глазами, с золотой секирой на плече."
3.2. Обоснование символики флага Любимского муниципального района. Флаг Любимского муниципального района разработан с учетом его герба, который создан на основе исторического герба города Любима Ярославского наместничества, утвержденного 20 июня 1778 года, подлинное описание которого гласит: "Щит разделен пополам: из зеленого поля, разделанного черным на несколько частей, выходящий медведь, в серебряном поле, доказывая, что сей город принадлежит Ярославскому наместничеству". Герб сочинен товарищем герольдмейстера фон Энденом. В XIX в. после реформы Б. Кене герб Любимского уезда часто украшали короной. Зеленое поле, из которого выходит медведь, аллегорически показывает Любимскую землю, леса и луга.
Серебро - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, жизненного роста.
3.3. Авторская группа:
Антоненко Людмила Борисовна,
Гурин Виктор Валентинович,
Соколов Александр Евгеньевич,
Широкова Марина Александровна.

Документ - с сайта "Правовая Россия"

Флаг района внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 8504.