Флаг Лебедяни утвержден решением Совета депутатов городского поселения город Лебедянь № 238 от 24 декабря 2009 года и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №5846. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трех горизонтальных полос: красной, голубой и желтой (в соотношении 1:5:1) и несущее изображение лебедя из герба городского поселения выполненное белым, черным, жёлтым и красным цветами".

Обоснование символики флага городского поселения город Лебедянь.
Флаг разработан на основе герба городского поселения город Лебедянь.
Первое упоминание Лебедяни относится к 1605 году. Тогда это было сельцо Лебедянское городище, принадлежавшее боярину Вельяминову. А уже в 1613 году Лебедянь становится государевым городом, получает своего воеводу и превращается в сторожевой пункт для обороны южных границ от татарских набегов.
В царствование императрицы Екатерины II Лебедянь получает статус уездного города и в 1781 году получает свой герб.
Современный флаг городского поселения город Лебедянь разработан с учетом исторического герба, высочайше утвержденного 16 августа 1781 года (по старому стилю) и доработанного Герольдией в XIX столетии. Подлинное описание исторического герба гласит: "Въ верхней части щита гербъ Тамбовскiй. Въ нижней - птица лебедь, въ голубомъ поле, означающая имя сего города".
Восстановление исторического герба как основы современного флага говорит о местных жителях как о людях, чтящих свою историю и бережно относящихся к своему культурному наследию.
Желтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения и достоинства.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет - символ духовности, возвышенных устремлений, чести и благородства.
Красный цвет - символ труда, силы, мужества, красоты и праздника.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: А. Ковырялов (Лебедянь), Ю. Коржик (Воронеж), Оксана Афанасьева (Москва), Оксана Фефелова (Балашиха);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

По материалам издания "Новости Лебедяни". Текст документа из архива В. Маркова