Флаг Каширского района разработан Союзом геральдистов России, утверждён решением Совета народных депутатов Каширского муниципального района от 13 февраля 2007 года №154 и внесён в Государственный геральдический регистр под №3112. Описание герба:

"Прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль нижнего края зеленую полосу в 2/9 ширины полотнища, посередине - черный дракон с желтым клювом, лапами, красным языком, глазами и синими крыльями, правой лапой опирающийся на обращенный прямо желтый плуг; в крыже - равноконечный синий крест".

Обоснование символики флага Каширского муниципального района.
Флаг Каширского муниципального района разработан на основе герба.
Центр муниципального района - село Каширское - было заселено в 1764 году крестьянам - переселенцами из Каширского уезда Тульского наместничества. После ликвидации в 1764 году указом Екатерины II церковного и монастырского землевладения монастырские крестьяне становились государственными. Земли монастырей стали заселяться бывшими монастырскими крестьянами из центральных губерний: Московской, Тульской, Калужской, Рязанской. При этом многие образовавшиеся населенные пункты на территории Воронежской губернии получили свое название от уездов, из которых происходило переселение. Появились села Московское, Каширское, Коломенское, Можайское, Мосальское, Данково. С этого времени территория района начала быстро осваиваться, были распаханы целинные земли, возникли новые населенные пункты.
При разработке флага Каширского муниципального района использованы фигуры герба города Каширы Тульского наместничества, утверждённого 8 марта 1778 г: "<...> в нижней части в серебряном поле, чёрный с червлёными крыльями и увенчанный золотым венцом дракон <…>; а верхняя часть щита показует, что он и тогда не выходил из-под Российской державы". Фигура дракона на флаге Каширского муниципального района перекликается с изображением дракона из герба Каширы. Именно переселенцы из города Каширы начали осваивать благодатные земли района.
Крест - один из древнейших символов человечества, олицетворяет единство противоположностей, духовное начало и гармонию души человека.
Желтый плуг - символ сельскохозяйственного производства, которое является главной отраслью экономики муниципального района. Основными производителями животноводческой и растениеводческой продукции являются сельскохозяйственные организации, крестьянские фермерские хозяйства производят в основном продукцию растениеводства: подсолнечник, зерновые и сахарную свеклу.
Черный цвет символизирует благоразумие, мудрость, скромность.
Красный цвет - символ труда, мужества, красоты, праздника.
Зеленый цвет - символ жизни, изобилия, возрождения, природы и плодородия, а также юности.
Синий цвет - символ возвышенных устремлений, мышления, искренности и добродетели.
Белый цвет (серебро) - символ мира, взаимопонимания, чистоты.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, достатка, уважения, стабильности.
Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (Химки);
художник: Оксана Фефелова (Балашиха), Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Юрий Коржик (Воронеж);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва)".

Рисунок предоставлен А.Куприным ("БИАР", г.Москва), материалы взяты с сайта Союза геральдистов России