Флаг Кашарского района утвержден Решением Собрания депутатов Кашарского района от 20 июня 2014 года №318 "О флаге муниципального образования "Кашарский район" Ростовской области". Флаг внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 9521. Согласно тексту Положения о гербе:

"2.1. Описание флага Кашарского района:
«Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из полос голубого и зеленого цвета, между которыми полоса белого цвета в виде стропила, шириной 2/15 ширины полотнища. Ширина голубой части по краям полотнища – 3/10, а в центре – 1/10 ширины полотнища. В центре зеленой части полотнища изображены фигуры из герба Кашарского района: желтый сноп и поверх него два желтых бунчука накрест с серебряными прядями».
...
2.3. Обоснование символики флага Кашарского района.
Массовое хозяйственное освоение территории современного Кашарского района, как показывают архивные документы, началось в XVIII веке. Однако, по народным преданиям, первый ху-тор уже в конце XVII века основал казак Егоров. Именно ему, отличившемуся при штурме крепостных стен Азова, будущий император Петр I разрешил поселиться на свободных придонских землях. Казаку Егорову вместе с родственниками приглянулись верховья реки Ольховой. Так на территории района, судя по преданиям, появилось первое казачье поселение - хутор Вяжа. Наличие на территории Кашарского района обширных пастбищ с хорошим травостоем и источником водопоя давали возможность местным землевладельцам содержать большие стада овец. Населен-ный пункт находился недалеко от Богучарского шляха, по которому скупщики скота (прасолы) прогоняли отары овец. Нередко они останавливались для отдыха в слободе Верхне-Ольховая. Овцы загонялись в кошары ( в переводе с украинского «стан, загон»). Между собой прасолы и стали называть данный населенный пункт «Верхнее_Ольховая – Кошары». С 1843 года в архивных источниках упоминается второе официальное название населенного пункта – слобода Кошары.
В настоящее время в районе выращивают злаковые культуры (пшеницу, рожь и подсолнечник). На территории района расположены два знаменитых источника. Один из них используется для разлива минеральной воды, а другой является целебным и освящен.
Символика фигур флага Кашарского района многозначна:
- белое стропило, как бы разделяющее голубую (символ водных объектов района) и зеленую (символ земель района) части полотнища является аллегорией загона, ограждения кошары, удерживающего овец в одном месте. В то же время это и символ защиты, и символ крыши родного дома;
- сноп – символ плодородия, достатка, богатого урожая. Недаром в народе бытует поговорка «хлеб – всему голова». Сноп – символ единения, залог будущего урожая, символ ратного труда;
- перекрещенные бунчуки (пики с хвостами лошадей, яков) – символ донского казачества, основоположников современной слободы, защитников Отечества.
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, молодость и надежду.
Голубой цвет (лазурь) – символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Белый цвет (серебро) – символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения.
Желтый цвет (золото) – символ высшей ценности, величия, богатства, урожая.
2.8. Авторская группа.
Идея: Иван Фалынсков, Юрий Пасиков (сл. Кашары), Константин Мочёнов (Химки).
Художник и компьютерный дизайн: Анна Гарсия (Москва).
Обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

По сообщению В.Пермякова