Каменск-Шахтинский до 1927 года был станицей Каменской, затем городом Каменск, в 1929 году получено современное наименование.

Первый вариант флаг города Каменск-Шахтинский утверждён городской Думой в 1996 году.

"Флаг представляет собой полотнище с пропорциями 2x3, разделённое по вертикали на равные белую и красную части. В центре в 1/3 от верхнего края над расположенным в 1/3 от нижнего края узким сине-голубым, выщербленно-изогнутым поясом — изображена золотая, согнутая в кольцо ветвь, внутри которой на лазоревом поле изображён идущий золотой олень, пронзённый чёрной стрелой".

Источник - "Википедия"

Флаг города Каменск-Шахтинский утверждён Решением Каменск-Шахтинской городской Думы от 25 ноября 2015 года № 21 "О флаге муниципального образования "Город Каменск-Шахтинский". Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 10713. Согласно тексту Положения о флаге:

2. Описание и обоснование символики флага города Каменск-Шахтинский
2.1. Описание флага города Каменск-Шахтинский:
«Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из двух равных вертикальных полос белого (у древка) и красного цвета. На полотнище воспроизведены фигуры герба города Каменск-Шахтинский, выполненные белым, желтым, оранжевым, голубым и чёрным цветом».
2.2. Рисунок флага города Каменск-Шахтинский приводится в приложении 1, являющемся неотъемлемой частью настоящего Положения.
2.3. Обоснование символики флага города Каменск-Шахтинский.
Символика флага, разработанного на основе герба города Каменск-Шахтинский, впитала в себя символы веры, справедливости, милосердия, смирения, могущества, знатности, постоянства и богатства.
Полотнище флага составлено из двух равных частей. Часть полотнища белого цвета символизирует чистоту, надежду, справедливость и благородство. Красного цвета часть полотнища символизирует труд, мужество, смелость и великодушие.
Ветка одолень-травы, загнутая в круг посолонь (когда листья ветки расположены по ходу солнца), с изображением внутри её фигуры раненого оленя (древнего символа казаков Дона) – символ спасения и воскрешения. Олень (символ мужества и чести), питаясь одолень-травой, залечит раны, наберётся сил и вновь возродится. Три листка травы символизируют трёхсотлетие города Каменск-Шахтинского (которое состоялось в 1971 году).
Сдвоенный выщербленный (наподобие речной ряби) пояс символизирует реку Северский Донец и речку Каменка. Здесь на месте их слияния по решению казацкого круга и войскового атамана в 22-й день сентября 1671 года дозволено было казакам поставить городок, укрепить и держать неотложный караул. Название города дала речка Каменка.
Перекрещенные копьё и шашка – орудия ратного труда, поскольку защита Отечества была, есть и будет самым священным трудом для казаков. Шашка, положенная остриём вниз, накрест с копьем - символ готовности карать или миловать, так как у казаков войсковая сабля является также и "мечом правосудия".
Голубой цвет (лазурь) – символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Желтый цвет (золото) – символ высшей ценности, величия, богатства, урожая.
Чёрный цвет символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность.
2.4. Авторская группа флага.
Идея: Михаил Деркунский (Каменск-Шахтинский).
Геральдическая доработка: Константин Мочёнов (Химки).
Художник и компьютерный дизайн: Анна Гарсия (Москва).
Обоснование символики: Михаил Деркунский (Каменск-Шахтинский), Вячеслав Мишин (Химки).

По сообщению В. Пермякова