3 апреля 2002 года Городской Совет принял Решение №34 "О гербе и флаге города Ессентуки". Проект флага был разработан на основе герба города. Чаша со змеёй символизировала главное назначение города как курорта и всероссийской здравницы. Три струи фонтана символизировали источники Ессентуки-4, Ессентуки-17 и Ессентуки-20.

По материалам книги Н.А.Охонько "Символы малой родины"

Решением Совета города Ессентуки от 29 декабря 2004 года №140 ("О гербе и флаге города Ессентуки") были отменены герб и флаг, утверждённые 3 апреля 2002 года, утверждены новые герб и флаг, а также Положения о них. Депутаты также решили опубликовать это решение в газете "Ессентукская панорама", но это так и не было выполнено. Согласно тексту Положения о флаге:

"2. Описание и обоснование символики флага города-курорта Ессентуки
2.1. Флаг города-курорта Ессентуки представляет собой прямоугольное полотнище с пропорциями 2:3, разделенное по диагоналям (геральдическое пересечение двух перевязей) на четыре части.
В верхней части белого цвета расположен летящий черный орел с золотым оперением, несущий булаву и повернутый головой к древку флага (элемент герба города).
Левая и правая части флага лазоревого цвета. Нижняя часть флага - червленого цвета. Перевязи, разделяющие флаг по диагоналям белого цвета, ширина которых соотносится к высоте флага в пропорции: 1:50.
2.2. Эталонное изображение флага города-курорта Ессентуки хранится в Совете города-курорта Ессентуки. Эталон выполнен как в цветном, так и в черно-белом изображении".

Решением Совета города Ессентуки от 27 декабря 2005 года №11 настоящее решение отменено и приняты новые герб и флаг.

Текст прислан М.В.Ревнивцевым, рисунок предоставлен В.Попоски cо ссылкой на сайт города Ессентуки

27 декабря 2005 года Советом города Ессентуки принято Решение №11 "Об официальных символах городского округа города-курорта Ессентуки". Этим решением утверждены герб и флаг города и Положения о них. Официальное описание флага согласно тексту Положения:

"2.1. Флаг городского округа города - курорта Ессентуки представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, пересеченное диагональным крестом белого цвета, ширина сторон которого составляет 1/8 от ширины полотнища. Верхний и нижний углы - красного цвета, боковые углы - синего цвета. В центре, поверх всего - фигура герба городского округа города-курорта Ессентуки: летящий к древку орел желтого цвета, держащий в лапах булаву желтого цвета".

Орел, несущий булаву (власть, великодушие) является символикой терского казачества, основавшего свою станицу на месте нынешнего города. Белый цвет cимволизирует справедливость, невинность, чистоту; синий цвет - величие, красоту, ясность; красный цвет - храбрость.

Материалы предоставлены И.Емелиным со ссылкой на А.В.Корчевную (г.Ессентуки)
Рисунок - реконструкция "Вексиллографии" по описанию

Флаг Ессентуков внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №2219.