До 2016 года существовало Добровольское сельакое поселение, затем территория МО вошла в состав Краснознаменского городского округа.

Флаг Добровольского сельского поселения утвержден решением Совета депутатов Добровольского с.п. от 30 июля 2009 года №39 "Об утверждении Положения о флаге муниципального образования «Добровольское сельское поселение», символики флага муниципального образования «Добровольское сельское поселение» и эскиз флага". Согласно тексту Положения о флаге:

"1.3. Флаг МО «Добровольское сельское поселение» представляет собой: «Прямоугольное полотнище красного цвета с отношением ширины к длине 2:3, вдоль нижнего края которого – горизонтальная, с прямоугольными зубцами поверху, полоса белого цвета, а вдоль края у древка – вертикальная полоса, состоящая из чередующихся квадратов белого и черного цвета; из-за белой горизонтальной полосы выходит холм зеленого цвета с тремя вершинами (средняя выше), на каждой из которых – ветряная мельница желтого цвета». Символика флага поселения воспроизводит символику герба поселения.

Решением Совета депутатов МО от 7 сентября 2009 года №51 в Решение о флаге от 30.7.2009 г. внесены изменения, не касающиеся описания флага.

Материалы геральдического архива В.Маркова (г.Санкт-Петербург). Иcточник рисунка - "Википедия". Автор прорисовки - В.Пермяков.

Флаг Добровольского СП внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №5599.