Лопасневский район Московской области образован в 1929 году, с 1954 года он назывался Чеховским районом. До 2017 года существовало муниципальное образование "Чеховский муниципальный район", в составе которого было два городских поселения (Чехов и Столбовая) и 3 сельских поселения. В 2017 году Чеховский муниципальный район преобразован в "городской округ Чехов". Все бывшие муниципальные образования в его составе упразднёны. Упразднён даже Чеховский район как административно-территориальная единица, вся его территория стала называться "город областного подчинения Чехов с административной территорией".

Флаг Чеховского района разработан "Союзом геральдистов России" и утвержден Решением Совета депутатов Чеховского района от 8 сентября 1999 года № 298/80 "Об утверждении Положения о флаге Чеховского района Московской области". Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под № 563.

"Голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее в центре изображение белой чайки из герба Чеховского района с зелёной полосой вдоль нижнего края в 1/6 от общей ширины, отделённой от голубой узкой жёлтой полосой в 1/40 общей ширины".

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России
c любезного разрешения К.Моченова

Прообраз флага, городской герб, утвержден еще в 1981 году. Авторы герба: И.П.Шувалов, А.Ю.Аверьянов.

Существовало также решение Совета депутатов Чеховского муниципального района от 23 августа 2012 года № 52/7 "О гербе и флаге Чеховского муниципального района". Этим решением существующий флаг подтверждался для Чеховского муниципального района.

В результате муниципальной реформы были созданы Чеховский муниципальный район и входящее в его состав городское поселение "город Чехов"

Флаг МО "город Чехов" утверждён решением Совета депутатов города Чехова от 15 ноября 2007 года №67/11 и внесён в Государственный геральдический регистр под №3682. Описание флага:

"Прямоугольное малиновое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее жёлтую кайму в 1/9 ширины полотнища и посередине белую летящую чайку с поднятыми и распростертыми крыльями".

Обоснование символики флага города Чехова. Флаг разработан с учетом герба города Чехова. Стилизованное изображение Чеховской чайки аллегорически указывает на происхождение названия города - по имени великого русского писателя А. П. Чехова, который жил сравнительно долгое время в усадьбе Мелихово, расположенной на чеховской земле.Флаг композиционно и стилистически перекликается с гербом Чеховского муниципального района, тем самым, символизируя общность интересов и неразрывность истории двух муниципальных образований. За основу гербов города и района взят герб, утвержденный решением бюро ГК КПСС и исполнительного комитета Чеховского городского Совета народных депутатов в 1981 году.Малиновый цвет (геральдический пурпур) - символ славы, благородства, достоинства, созвучен наиболее часто применяемому цвету театральных занавесов.Белый цвет (серебро) - символ творчества, чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Жёлтая кайма, окружающая полотнище - символизирует город Чехов как центр одноимённого района, окружающего город.
Жёлтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, величия, интеллекта, великодушия.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки), А. Аверьянов (Чехов), И. Шувалов (Чехов);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва); обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России

После преобразования района в городской округ (2017) городское поселение "город Чехов" утратило муниципальный статус. Соответственно и его флаг должен был перестать использоваться. А флагом городского округа Чехов должен был стать бывший флаг Чеховского района.

Так и произошло. Решением Совета депутатов ГО Чехов № 21/2-2018 от 21 февраля 2018 года "Об официальном символе (флаге) городского округа Чехов Московской области" бывший флаг Чеховского района был назначена флагом городского округа Чехов.

"2.1. Геральдическое описание флага городского округа Чехов Московской области гласит:
"Прямоугольное двухстороннее полотнище голубого цвета с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в центре изображение белой чайки из герба городского округа Чехов, с зеленой полосой вдоль нижнего края в 1/6 от общей ширины, отделенной от голубой узкой желтой полосой в 1/40 общей ширины".

По информации В. Пермякова.