Флаг района разработан учительницей рисования Дуниловской школы Любовью Федоровой. Флаг выполнен на основе районного герба.

Положение о флаге Большесельского муниципального района утверждено Решением Собрания представителей Большесельского муниципального района от 26 марта 2009 года №59. Согласно тексту Положения:

"Статья 2. Флаг Большесельского муниципального района Ярославской области представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3. Оно разделено:
1/4 часть правой стороны полота желтого (золотого) цвета, для зрителя, стоящего позади флага,
3/4 части левой стороны полотна - красного (червленого). В червленом поле флага расположен лавровый венок овальной формы зеленого цвета, обрамляющий золотое поле. На внутреннем поле изображен восстающий развернутый (если встать позади флага) вправо черный медведь, держащий на левом плече левой передней лапой серебряную секиру на червленой рукояти, обращенную лезвием вверх; правая передняя лапа приподнята над левой.
Многоцветный рисунок флага Большесельского муниципального района помещен в приложении 5 к настоящему положению".

По cообщению В.Попоски со ссылкой на собрание законодательства Ярославской области

Видимо, по рекомендации Геральдического совета при президенте РФ флаг был переработан. Новый вариант утверждён Решением Собрания представителей Большесельского муниципального района от 24 февраля 2011 года №213 и внесен в Государственный геральдический регистр под №6710. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2 : 3, воспроизводящее композицию герба Большесельского муниципального района.
2.3. Толкование ГЕРБА и ФЛАГА:
Для разработки проекта ГЕРБА и ФЛАГА Большесельского муниципального района мы использовали:
1. Уникальную географическую достопримечательность.
2. Исторический факт.
Толкование символики:
Лавровый венок – символ победы, успеха, благополучия, Является одной из центральных фигур на щите герба графов Шереметевых, у нас он определяет географический центр Ярославской области.
Медведь с секирой – обозначает принадлежность района к Ярославской области и помещен в центр золотого поля, что является органичным продолжением геральдической истории Ярославской области.
Подкова – через Большое Село проходила столбовая дорога, связывающая Углич и Ярославль. В селе проводилась первая замена ямщицких лошадей – первый стан.

Материалы официального сайта Администрации Большесельского района